(+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-2-(Benzoyloxy)-10-(ethoxycarbonyl)-8,8-(ethylenedioxy)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-1-carboxylic acid | 75758-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-2-(Benzoyloxy)-10-(ethoxycarbonyl)-8,8-(ethylenedioxy)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 75758-98-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 570.637
• InChiKey: RKCXSLFRSQEZDP-KWEUOWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-2-(Benzoyloxy)-10-(ethoxycarbonyl)-8,8-(ethylenedioxy)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium tribromide 、 丙烷-1-硫醇 、 三正丁基氢锡 、 chromium(II) acetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4aα,4bβ,10β)-8,8-(Ethylenedioxy)-2,7-dihydroxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methylgibbane-1,4a-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. The hydrofluorene route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a072
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-8,8-(Ethylenedioxy)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-10-carboxylic acid 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-(1α,2α,4bβ,10α)-2-(Benzoyloxy)-10-(ethoxycarbonyl)-8,8-(ethylenedioxy)-7-<(methoxymethyl)oxy>-1-methylgibb-4a(10a)-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis: the total synthesis of gibberellic acid from hydrofluorenone intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a002