1-(α-methylbenzyl)-4-phenyl-5-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole | 1466430-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(α-methylbenzyl)-4-phenyl-5-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-[5-phenyl-3-(1-phenylethyl)triazol-4-yl]acetate
• CAS: 1466430-78-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: WIXFCPLYWIJUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  548.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基乙基苯 、 苯基乙酰基铜(I) 、 草酰氯单乙酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(α-methylbenzyl)-4-phenyl-5-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Easy preparation of 1,4,5-trisubstituted 5-(2-alkoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazoles by chemoselective trapping of copper(I)–carbon bond with alkoxalyl chloride

  摘要：

  We found that alkoxalyl chloride (ClCOCO2R) did not carry out an acylation on 1-copper(I) alkyne in solvent without additives, but chemoselectively on 5-copper(I) 1,2,3-triazole (an intermediate in cycloaddition of 1-copper(I) alkyne and azide). Thus, a one-pot preparation of 1,4,5-trisubstituted 5-(2-alkoxy-1,2-dioxoethyl)-1,2,3-triazole was achieved by simply stirring the mixture of 1-copper(I) alkyne, azide, and alkoxalyl chloride at room temperature for 4 h. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.121