1-叠氮基乙基苯 | 32366-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基乙基苯
• 英文名称: 1-azidoethylbenzene
• 英文别名: 1-phenylethyl azide；α-methylbenzyl azide；1-azido-1-phenylethane
• CAS: 32366-25-9
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: KOFFFKMEMKRWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.0321 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基乙基苯 在 水 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  An Iron-Catalyzed Direct Approach to Amides from Benzyl Azides via C–C Bond Cleavage

  摘要：

  A novel iron-catalyzed transformation of benzyl azides to give the corresponding amides via C-C bond cleavage under mild reaction conditions is developed. This method provides a new synthetic tool for the construction of amides and the opportunity to accomplish C-C functionalization under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380222
• 作为产物：
  描述：

  甲苄醇乙酸酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-叠氮基乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates

  摘要：

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986638

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Reaction Pathway and Rate-Determining Step of the Schmidt Rearrangement/Fragmentation: A Kinetic Study
  作者：Ryo Akimoto、Takehiro Tokugawa、Yutaro Yamamoto、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo300419c

  日期：2012.4.20

  pre-equilibrium in the formation of iminodiazonium (ID) ion and that the N2 liberation from the ID ion is rate-determining. Under high azide concentration conditions, where the effective reactant is the ID ion, the reaction gave a linear Hammett plot with a ρ value of −0.50. The observed substituent effects on the rate and the product selectivity imply that path bifurcation on the way from the rate-determining

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。
• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。