(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-methoxy-2-undecyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 165395-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-methoxy-2-undecyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 165395-47-1
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅
• 分子量: 359.506
• InChiKey: QGBQGJXBNPKBNN-GXXXTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-methoxy-2-undecyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到sodium;2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-undecyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of new surfactants containingd‐glucosamine as the building block

  摘要：

  摘要 以N-乙酰-d-氨基葡萄糖为起始原料，制备了三种新型表面活性剂。第一种表面活性剂是甲基 4,6-O-亚烷基-2-（羧基-atomethylamino）-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷钠，它是通过以下方法制备的：N-acetyl-d-glucosamine 的甲基葡萄糖苷化，用适当的醛二甲基缩醛进行反乙醛化，去乙酰化，最后将生成的甲基-4,6-O-亚烷基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷（2-氨基前体）与溴乙酸反应。将这种 2-氨基前体与甲基碘反应，可以得到第二种表面活性剂，即甲基 4,6-O-亚烷基-2-脱氧-2-(三甲基氨基)-d-吡喃葡萄糖苷碘化物，收率极高。最后一种化合物，即甲基 2-乙酰胺-4,6-O-亚烷基-3-O-[1-(羧基)-乙基]-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷钠，是由甲基 2-乙酰胺-4,6-O-亚烷基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷与 2-氯丙酸反应合成的。在两种羧酸盐类表面活性剂中，亚烷基部分含有 C9 或 C11 疏水链的化合物比含有 C7 疏水链的相应化合物具有更高的水溶性。随着亚烷基疏水链长度的增加，这些羧酸盐类化合物的胶束形成特性和降低表面张力的能力也随之增加。由于这些化合物含有缩醛基团，因此可应用于新型酸分解型可裂解表面活性剂。在 2% 的 HCI 水溶液中，铵类化合物的缩醛键裂解速度比相应的羧酸盐类表面活性剂慢。此外，还测定了这些化合物的生物降解性。

  DOI：

  10.1007/bf02541024
• 作为产物：
  描述：

  N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-undecyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Amino-6-methoxy-2-undecyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of new surfactants containingd‐glucosamine as the building block

  摘要：

  摘要 以N-乙酰-d-氨基葡萄糖为起始原料，制备了三种新型表面活性剂。第一种表面活性剂是甲基 4,6-O-亚烷基-2-（羧基-atomethylamino）-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷钠，它是通过以下方法制备的：N-acetyl-d-glucosamine 的甲基葡萄糖苷化，用适当的醛二甲基缩醛进行反乙醛化，去乙酰化，最后将生成的甲基-4,6-O-亚烷基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷（2-氨基前体）与溴乙酸反应。将这种 2-氨基前体与甲基碘反应，可以得到第二种表面活性剂，即甲基 4,6-O-亚烷基-2-脱氧-2-(三甲基氨基)-d-吡喃葡萄糖苷碘化物，收率极高。最后一种化合物，即甲基 2-乙酰胺-4,6-O-亚烷基-3-O-[1-(羧基)-乙基]-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷钠，是由甲基 2-乙酰胺-4,6-O-亚烷基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷与 2-氯丙酸反应合成的。在两种羧酸盐类表面活性剂中，亚烷基部分含有 C9 或 C11 疏水链的化合物比含有 C7 疏水链的相应化合物具有更高的水溶性。随着亚烷基疏水链长度的增加，这些羧酸盐类化合物的胶束形成特性和降低表面张力的能力也随之增加。由于这些化合物含有缩醛基团，因此可应用于新型酸分解型可裂解表面活性剂。在 2% 的 HCI 水溶液中，铵类化合物的缩醛键裂解速度比相应的羧酸盐类表面活性剂慢。此外，还测定了这些化合物的生物降解性。

  DOI：

  10.1007/bf02541024