(3R,1'R,2''RS)-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanoic acid (1'-α-naphthyl)ethyl ester | 214260-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,1'R,2''RS)-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanoic acid (1'-α-naphthyl)ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl] (3R)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentanoate
• CAS: 214260-95-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: VOAPBOOCMQWHGK-JGUPTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R,2''RS)-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanoic acid (1'-α-naphthyl)ethyl ester 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-5-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethoxy]-5-oxopentanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,1'R,2''RS)-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanoic acid (1'-α-naphthyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u