2-methyl-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxolane | 162662-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 162662-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IMROUJQVMQDWNZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,10R)-10-hydroxy-4-methylundec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-methyl-2-[(2R)-2-methylpent-4-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  具有支链碳骨架的昆虫衍生螺缩醛的合成和立体化学

  摘要：

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8232

文献信息

• Synthesis and NMR profiling of dioxabicyclo[3.2.1]octanes related to pinnatoxin D. Confirmation of the relative stereochemistry about rings E and F
  作者：Bill D. Suthers、Mark F. Jacobs、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00221-4

  日期：1998.4

  Bicyclic ketals 3 and 4 were synthesised as models to confirm the proposed stereochemistry of the bicyclic ketal system (rings E,F) of the shellfish toxin pinnatoxin D. The key step is a stereoselective cyclisation of dihydroxyketones to provide the bicyclic structure.

  合成双环缩酮3和4作为模型，以确认拟议的贝类毒素品纳毒素D的双环缩酮系统（环E，F）的立体化学。关键步骤是二羟基酮的立体选择性环化以提供双环结构。
• From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane - A unique spiroacetal from the insect Kingdom
  作者：Yong Q Tu、Christopher J Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00023-i

  日期：1995.2

  Enantioselective syntheses of the unique, insect-derived spiroacetal, (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and some diastereomers, utilising (R)-(+)-pulegone as chiral source-material, and asymmetric dihydroxylation as a key step, are described.

  利用（R）-（+），由昆虫衍生的独特螺缩醛（2S，4R，6R，8S）-2,4,8-三甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和一些非对映异构体的对映选择性合成描述了以手性原料为原料的-pulegone，以关键步骤为不对称二羟基化反应。