(R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-chroman-4-amine (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 1537171-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-chroman-4-amine (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1537171-73-5
• 化学式: C₅H₇NO₃*C₁₁H₁₂ClF₂NO
• 分子量: 376.788
• InChiKey: WYOZZIFAQPKEAN-BFFRJAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异喹啉 、 (R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-chroman-4-amine (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到(R)-1-(7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-chroman-4-yl)-3-(3-methylisoquinolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  色胺酮通过叔丁烷亚磺酰胺定向还原胺的不对称合成TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  已经开发了权宜的TRPV1拮抗剂1的不对称合成物，并已在多千克规模上得到证明。到1的实现途径在此进行了详细说明，其特征在于以下关键转换：安装苯并二氢吡喃酮的羟醛-环脱水序列和辅助介导的非对映选择性还原胺化反应。

  DOI：

  10.1021/op400184f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxybutan-1-one 在 吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 60.45h， 生成 (R)-7-chloro-2,2-bis(fluoromethyl)-chroman-4-amine (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺酮通过叔丁烷亚磺酰胺定向还原胺的不对称合成TRPV1拮抗剂。

  摘要：

  已经开发了权宜的TRPV1拮抗剂1的不对称合成物，并已在多千克规模上得到证明。到1的实现途径在此进行了详细说明，其特征在于以下关键转换：安装苯并二氢吡喃酮的羟醛-环脱水序列和辅助介导的非对映选择性还原胺化反应。

  DOI：

  10.1021/op400184f