9-butyl-3-vinyl-9H-carbazole | 3007-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-butyl-3-vinyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Butyl-3-ethenylcarbazole
• CAS: 3007-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: ZXMHWNRRQUWHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-3-vinyl-9H-carbazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-3-{4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)styryl}-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole–benzimidazole based dyes for acid responsive ratiometric emissive switches

  摘要：

  已合成三种碳并联苯并咪唑染料，并研究了它们在酸碱诱导下的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c6nj00063k
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基咔唑 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-butyl-3-vinyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  人外周血单个核细胞靶向多维开关选择性检测HSO3−阴离子

  摘要：

  具有供体-受体 (D-π-A) 网络 CM {(E)-2-(4-(2-(9-丁基-9H-carbazol-3-yl)vinyl)benzylidine) 的新型比例 π 共轭发光体丙二腈}是由丙二腈共轭咔唑染料合成的，中间插入对苯乙烯基间隔基。此处，对苯乙烯基共轭丙二腈用作识别位点，以快速响应时间（50 秒内）检测 HSO 3 -。在混合水溶液中，CM与HSO 3 -反应生成新产物1-(9-丁基-9H-咔唑-3-基)-2-(4-(2, 2-二氰基乙烯基)苯基)乙烷-1 -磺酸。该探针显示出具有固态红色荧光的正溶剂化荧光显色性。p的分子间旋转的限制-苯乙烯基共轭丙二腈单元增强了典型的固态荧光特性。探针（CM和其相应的醛CA）也显示出像通常使用的有机溶剂，以粉红色乃至红色荧光强溶剂的依赖性，得到蓝色至绿色的Ñ己烷，甲苯，二乙醚（DEE），THF，DCM，二恶烷， CH 3 CN和MeOH。HSO

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109966

文献信息

• Donor–Acceptor Covalent Organic Frameworks as a Heterogeneous Photoredox Catalyst for Scissoring Alkenes to Carbonyl Constituents
  作者：Anupam Das、Mohit、K. R. Justin Thomas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01594

  日期：2023.10.6

  The conversion of alkenes to carbonyl constituents via the cleavage of the C═C bond is unique due to its biological and pharmacological significance. Though a number of oxidative C═C cleavage protocols have been demonstrated for terminal and electron-rich alkene systems, none of them were optimized for electron-deficient and conjugated alkenes. In this work, a covalent organic framework containing

  通过 C=C 键断裂将烯烃转化为羰基成分具有独特的生物学和药理学意义。尽管许多氧化 C=C 裂解方案已被证明适用于末端和富电子烯烃系统，但它们都没有针对缺电子和共轭烯烃进行优化。在这项工作中，揭示了含有三苯胺和三嗪单元的共价有机骨架，由于其光氧化还原性质，可以在涉及可见光照射的非常温和的条件下裂解烯烃的C=C键。在空气和共价有机骨架光催化剂存在下，在光照射下，烯烃可以方便地跨双键断裂为其组成的羰基衍生物。该方案适用于乙腈水介质中的多种烯烃，具有高官能团耐受性和区域选择性。虽然缺电子烯烃需要四甲基乙二胺作为牺牲供体，但富电子烯烃不需要任何添加剂。
• Benzothiadiazole-based organic dyes with pyridine anchors for dye-sensitized solar cells: effect of donor on optical properties
  作者：M.N.K. Prasad Bolisetty、Chun-Ting Li、K.R. Justin Thomas、Govardhana Babu Bodedla、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.089

  日期：2015.6

  New dyes containing pyridine anchoring group and different nitrogen-based heterocyclic electron-donating units linked via benzothiadiazole moiety have been synthesized and characterized by photophysical studies. Incorporation of benzothiadiazole extended the absorption onset into the lower energy region up to 600 nm. The dyes possessing vinyl linker between the heterocyclic donor and benzothiadiazole exhibited red-shifted absorption with high molar extinction coefficient than the dyes, which contain heterocyclic donor directly attached to the benzothiadiazole unit. The dyes exhibited acid-ochromism in the absorption spectra presumably due to the protonation of the pyridine nitrogen. These materials exhibited good thermal stability and their thermal-decomposition temperatures are in the range, 355-407 degrees C. The dye-sensitized solar cells fabricated using a dye containing phenothiazine donor showed power conversion efficiency of 1.97%. Electrochemical impedance studies reveal that the charge separation is highly dependent on the structural composition of the dyes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbazole–benzimidazole based dyes for acid responsive ratiometric emissive switches
  作者：Krishnendu Aich、Sangita Das、Shyamaprosad Goswami、Ching Kheng Quah、Deblina Sarkar、Tapan Kumar Mondal、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c6nj00063k

  日期：——

  Three carbazole conjugated benzimidazole dyes have been synthesized and their acid/base induced photophysical properties have been studied.

  已合成三种碳并联苯并咪唑染料，并研究了它们在酸碱诱导下的光物理性质。
• Human peripheral blood mononuclear cells targeted multidimensional switch for selective detection of HSO3− anion
  作者：Sangita Das、Partha Pratim Das、James W. Walton、Kakali Ghoshal、Lakshman Patra、Maitree Bhattacharyya、Tapan Kumar Mondal、Sabu Thomas

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109966

  日期：2022.2

  approach of HSO3− selectively takes place at the olefinic carbon exhibiting a prominent chromogenic as well as ratiometric fluorescence change with a 147 nm blue-shift in the fluorescence spectrum. CM can detect HSO3− as low as 1.21 × 10−8 M. Moreover, the CM can be successfully applied to detect intrinsically generated intracellular HSO3− in human peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). CM has shown

  具有供体-受体 (D-π-A) 网络 CM (E)-2-(4-(2-(9-丁基-9H-carbazol-3-yl)vinyl)benzylidine) 的新型比例 π 共轭发光体丙二腈}是由丙二腈共轭咔唑染料合成的，中间插入对苯乙烯基间隔基。此处，对苯乙烯基共轭丙二腈用作识别位点，以快速响应时间（50 秒内）检测 HSO 3 -。在混合水溶液中，CM与HSO 3 -反应生成新产物1-(9-丁基-9H-咔唑-3-基)-2-(4-(2, 2-二氰基乙烯基)苯基)乙烷-1 -磺酸。该探针显示出具有固态红色荧光的正溶剂化荧光显色性。p的分子间旋转的限制-苯乙烯基共轭丙二腈单元增强了典型的固态荧光特性。探针（CM和其相应的醛CA）也显示出像通常使用的有机溶剂，以粉红色乃至红色荧光强溶剂的依赖性，得到蓝色至绿色的Ñ己烷，甲苯，二乙醚（DEE），THF，DCM，二恶烷， CH 3 CN和MeOH。HSO