trans-1,1':4',1"-tercyclohexyl-4-one | 132292-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,1':4',1"-tercyclohexyl-4-one
• 英文别名: trans-1,1':4',1''-tercyclohexan-4-one
• CAS: 132292-31-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: UXCDELGMTJVUDF-WKILWMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,1':4',1"-tercyclohexyl-4-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以8%的产率得到trans-1,1':4',1''-tercyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tercyclohexanones

  摘要：

  描述了三环己酮的合成路线，其中 4-环己基环己酮与 4,4-(亚乙二氧基)环己烷羧酸的二元离子发生烷基化反应，得到 1-羧基-1′-羟基-1,1′:4′,1″-三环己烷-4-酮亚乙基缩酮。对后者进行脱羧脱水，然后水解缩酮，得到 4-(4′-环己基-环己亚基)环己酮。对这种化合物进行氢化可得到顺式和反式-1,1′:4′,1″-十环己烷-4-酮，后者与正宗的反式-1,1′:4′,1″-环己烷相关。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27091
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-cyclohexylcyclohexylidene)cyclohexanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、110.31 kPa 条件下， 反应 6.83h， 生成 trans-1,1':4',1"-tercyclohexyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tercyclohexanones

  摘要：

  描述了三环己酮的合成路线，其中 4-环己基环己酮与 4,4-(亚乙二氧基)环己烷羧酸的二元离子发生烷基化反应，得到 1-羧基-1′-羟基-1,1′:4′,1″-三环己烷-4-酮亚乙基缩酮。对后者进行脱羧脱水，然后水解缩酮，得到 4-(4′-环己基-环己亚基)环己酮。对这种化合物进行氢化可得到顺式和反式-1,1′:4′,1″-十环己烷-4-酮，后者与正宗的反式-1,1′:4′,1″-环己烷相关。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27091

文献信息

• Oligo(cyclohexylidene) oximes and derivatives as probe molecules for long-range substituent effects on 13C NMR chemical shifts
  作者：Frans J. Hoogesteger、David M. Grove、Leonardus W. Jenneskens、Theodorus J. M. de Bruin、Bart A. J. Jansen

  DOI：10.1039/p29960002327

  日期：——

  aliphatic oximes (1–4) the influence of the oxime substituent on the 13C NMR chemical shifts has been studied. Various 2D NMR techniques were applied for the unequivocal assignment of their 1H and 13C resonances. For bicyclohexylidene oximes 1–2 long-range substituent effects on the 13C NMR chemical shifts of aliphatic carbon atoms of the six-membered rings due to the presence of the oxime group are

  对于一系列棒状脂肪族肟（1-4），已经研究了肟取代基对13 C NMR化学位移的影响。将各种2D NMR技术应用于其1 H和13 C共振的明确分配。对于双环己基肟，由于存在肟基，在六元环的脂肪族碳原子的13 C NMR化学位移上有1–2个远程取代基作用，直至远离亚氨基的6个碳碳键为止碳！在13从双环己基肟3-4获得的C NMR数据表明，在该系列反应中，作用仅限于与亚胺基碳有5个键的碳原子。观察到的两个系列之间的差异归因于存在于1-2中的烯烃双键，该双键被肟取代基的电场极化。