1-Methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-vinyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 184643-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-vinyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 184643-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: BXCQCFBTBUFFGN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-vinyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)ethenyl]pyrrole-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与双霉素有关的酰胺键修饰类似物的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  合成了具有反式烯烃或α-二酮部分而不是酰胺键的新型双嘧菌素硝基类似物。还描述了通过乙锭置换试验和MPE足迹实验研究的它们的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01782-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-[(E)-2-(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-vinyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与双霉素有关的酰胺键修饰类似物的合成及其DNA结合特性

  摘要：

  合成了具有反式烯烃或α-二酮部分而不是酰胺键的新型双嘧菌素硝基类似物。还描述了通过乙锭置换试验和MPE足迹实验研究的它们的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01782-0