((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propane-1-sulfonylamino)-acetic acid methyl ester | 179911-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propane-1-sulfonylamino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 179911-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 386.469
• InChiKey: CZZHVXJJHDHRCN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propane-1-sulfonylamino)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropane-1-sulfonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propane-1-sulfonylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

文献信息

• Solid-phase synthesis of peptidosulfonamide containing peptides derived from Leu-enkephalin
  作者：Dries B.A de Bont、Gerard D.H Dijkstra、Jack A.J den Hartog、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00565-3

  日期：1996.12

  Using Boc or Fmoc-protected beta-substituted aminoethanesulfonyl chlorides (2-substituted taurylchlorides) the solid-phase synthesis of dipeptidosulfonamides as well as peptidosulfonamide containing peptides derived from Leu-enkephalin is described. The binding activity of the peptidosulfonamide YGGFL derivatives is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Molecular diversity of peptidomimetics: Approaches to the solid-phase synthesis of peptidosulfonamides
  作者：Dries B.A. de Bont、Wilna J. Moree、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00061-2

  日期：1996.5

  In order to use the potential molecular diversity of the peptidosulfonamide peptidomimetics ultimately in libraries, approaches towards the solid-phase synthesis of peptidosulfonamides are a prerequisite. It is shown that peptidosulfonamides can be synthesized by solid-phase synthesis methods using either a Merrifield or a Tentagel(R) resin. Better and more reproducible results are obtained using the latter resin. The possibility to prepare cyclic peptidosulfonamides was illustrated by the synthesis of cyclo-phenylalanyl Psi [CH2S(O)(2)N]-glycine. However, translation of synthesis of peptidosulfonamides in solution to a solid-phase method was rather laborious and still requires careful optimization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.