1S,3S,6R-3-hydroxylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime | 177566-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S,3S,6R-3-hydroxylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime
• 英文别名: N-[(1R,4S,6S)-4-(hydroxyamino)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 177566-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PQTBPHBYWMYLHI-FWWHASMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,3S,6R-3-hydroxylamino-3,7,7-trimethylbicyclo<4.1.0>heptan-4-one oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3S,7R)-3,8,8-trimethyl-4-azabicyclo[5.1.0]octan-5-one Z-oxime 、 (1S,3R,7R)-3,8,8-trimethyl-4-azabicyclo[5.1.0]octan-5-one Z-oxime
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠作用将α-羟氨基肟重排为环状a肟

  摘要：

  在乙腈介质中用硼氢化钠处理源自单萜α-pine烯和（+）-3-carene的亚硝基氯化物的α-羟胺和α-（O-乙酰基）-羟肟手性环状a胺肟的收率为35–65％。α-羟氨基肟与较不复杂的碳骨架（环己烯，1-甲基环己烯，异丁烯，2-丁烯，β，β-二甲基苯乙烯的衍生物）的反应不会导致环膨胀。描述了pin烷和car烷类型的环状a肟的结构阐明和构象分析。讨论了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01141-6