5-(1-hydroxypentylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 66696-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxypentylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 66696-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: CBVABGFZVVYCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxypentylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic Acids 的高效全合成和除草活性：内源性脱落酸合成调节剂

  摘要：

  一种有效的合成方法将允许合成大量的特里马酸类似物以优化性能和效力。在这项研究中，描述了一种简便有效的合成 3-酰基四乙酸的方法。该合成主要通过 (1) 温和的分子内环化和 (2) 在亲核试剂和酰基 Meldrum 酸之间形成 β-酮酰胺来完成。3-Acyltetramic acid 对稗草和马齿苋具有植物毒性。在 750 g ha 的剂量下-1、6k和6a对E. crusgalli、Digitaria sanguinalis和P. oleracea显示出高除草活性，苋菜，分别。6k抑制内源性脱落酸的合成，从而抑制幼苗萌发和植物生长。多种酰基Meldrum's酸和氨基酸酯的掺入适用于3-酰基四乙酸的平行合成。作用方式和除草活性表明3-四甲酸具有良好的除草性能，是一种很有前景的除草剂候选物。本研究将为新型除草剂的开发提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04382
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1-hydroxypentylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。
• Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Lander Blommaert、Bart Vanelslander、Koen Sabbe、Wim Vyverman、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3390/md12010352

  日期：——

  Diatoms are known to produce a variety of halogenated compounds, which were recently shown to have a role in allelopathic interactions between competing species. The production of these compounds is linked to haloperoxidase activity. This research, has shown that this system may also be involved in diatom-bacteria interactions via the H2O2 dependent inactivation of a type of quorum sensing (QS) molecule, i.e., N-β-ketoacylated homoserine lactones (AHLs), by a natural haloperoxidase system from the benthic diatom Nitzschia cf pellucida. The AHL degradation pathway towards corresponding halogenated derivatives was elucidated via HPLC-MS analysis and the synthesis of a broad series of novel halogenated AHL analogues as reference compounds. Furthermore, their biological activity as quorum sensing modulators was directly compared and evaluated against a series of naturally occurring β-keto-AHLs. It has been demonstrated that the loss of the QS activity results from the final cleavage of the halogenated N-acyl chain of the signal molecules.

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。
• TWI588139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Creation through Immobilization: A New Family of High Performance Heterogeneous Bifunctional Iminophosphorane (BIMP) Superbase Organocatalysts
  作者：Anna M. Goldys、Marta G. Núñez、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol5029942

  日期：2014.12.19

  An immobilized chiral bifunctional iminophosphorane superbase organocatalyst has been developed and applied in a range of challenging enantioselective reactions. A unique feature of this novel catalytic system is that the final step creation of the iminophosphorane occurs at the point of immobilization. The utility of the immobilized catalyst system was demonstrated in the nitro-Mannich reaction of ketimines as well as the conjugate addition of high pK(a) 1,3-dicarbonyl pro-nucleophiles to nitrostyrene. Catalyst recycling was also demonstrated.