(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3,4-dimethoxylphenyl)butanal | 1240398-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3,4-dimethoxylphenyl)butanal
• 英文别名: (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal；(3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1240398-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: SIYCMPFHARIDIM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 、 异丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3,4-dimethoxylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑鎓离子部分的磁性纳米颗粒支持的手性催化剂：用于不对称迈克尔和阿尔多反应的高效可回收催化剂

  摘要：

  制备了由咪唑离子部分改性的磁性纳米粒子支撑的手性氨基环己烷与硫酰胺的混合物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM）对其进行了表征，振动样品磁力分析（VSM），热重分析（TG）分析和元素分析。该催化剂不仅成功地用于对映选择性迈克尔加成反应中，而且还成功地应用于不对称的羟醛缩合反应中，具有良好至优异的收率（70–94％）和令人满意的立体选择性（ee：92–100％，博士：91：9–99：1）。通过比较催化剂与无离子部分的对应物，验证了离子部分的作用。该多相催化剂很容易利用外部磁力进行分离和回收，最多可使用五次，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600145

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by primary amine thiourea organocatalysts
  作者：Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang Fu、Fan Ren、Fen Tan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.056

  日期：2010.7

  Asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins have been successfully initiated by a series of primary amine thiourea bifunctional catalysts, with high enantioselectivities (90–98% ee) and excellent yields (80–96%). The privileged quinine scaffold was found to be essential to the reaction efficiency and enantioselectivity.

  一系列伯胺硫脲双功能催化剂具有高对映选择性（90-98％ee）和优异的收率（80-96％），已成功地引发了醛与硝基烯烃的迈克尔不对称迈克尔加成反应。发现特权的奎宁支架对于反应效率和对映选择性是必不可少的。
• 一种高效负载催化剂不对称催化Michael加成的 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104610003B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种高效、环境友好的手性负载催化剂，以水做溶剂室温反应条件下实现异丁醛与硝基烯烃不对称Michael加成方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的手性小分子为催化剂，N,N-二甲基吡啶(DMAP)为促进剂、25℃、常压下异丁醛与硝基烯烃进行立体选择性Michael加成反应，负载催化剂重复使用5次，未发现反应收率和ee值明显下降。该法操作简单、催化剂立体选择性好、回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，易于实现规模化生产。