(±)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-1-ol | 303777-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (±)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-1-ol；3-(4-Methylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 303777-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: REFBQSNWYMLHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙醇 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-(iodomethyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).

  DOI：

  10.1021/ol5013982
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (±)-1-phenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173

文献信息

• Catalytic Enantioselective Iodoetherification of Oximes
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.201304173

  日期：2013.8.5

  The first catalytic enantioselective iodoetherification of oximes is developed using commercially available N‐iodosuccinimide. In the presence of a dihydrocinchonidine‐derived thiourea (10 mol %), β,γ‐unsaturated oximes undergo facile iodoetherification to produce Δ2‐isoxazolines containing a quaternary stereogenic center generally in high yield with good to excellent enantioselectivity.

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。
• Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/ol5013982

  日期：2014.6.20

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).
• Rhodium-Catalyzed Enantioconvergent Isomerization of Homoallylic and Bishomoallylic Secondary Alcohols
  作者：Rui-Zhi Huang、Kai Kiat Lau、Zhaofeng Li、Tang-Lin Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b07007

  日期：2018.11.7

  (up to 95%, 86% ee) but also a concomitant oxidative kinetic resolution of the alcohol substrates (S > 20). In the case of bishomoallylic alcohols, an intriguing ligand-induced divergent reactivity was observed. A terminal-to-internal alkene isomerization promoted by Rh/L7 followed by redox isomerization using Rh/BINAP system produced chiral ketones bearing a γ-stereocenter with high yield and enantioselectivity

  我们在此提出了一种前所未有的均烯丙基和双烯丙基仲醇的对映选择性异构化，由市售的铑配合物和碱催化。这种催化氧化还原中性过程以高效率和对映选择性有效获取手性酮，而无需使用任何化学计量试剂或产生任何废物。对于高烯丙醇的反应，该系统不仅实现了对带有 β 立体中心的手性酮的立体聚合（高达 95%，86% ee），而且还实现了醇底物的伴随氧化动力学分辨率（S > 20）。在双烯丙醇的情况下，观察到了有趣的配体诱导的发散反应性。由 Rh/L7 促进的末端到内部烯烃异构化，然后使用 Rh/BINAP 系统氧化还原异构化产生了带有 γ-立体中心的手性酮，具有高产率和对映选择性。机理研究为具有关键烷基-Rh 中间体链行走的氧化还原异构化途径提供了强有力的支持。