methyl (1R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 83999-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 83999-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QOWIDBHNVLRAAJ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-反式-菊酸
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Kappert, Michael, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1R,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7

文献信息

• Streoselective syntheses of cyclopropane derivatives from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds and isopropylidene transfer reagents
  作者：Alain Krief、Phillipe Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77659-3

  日期：1993.4

  diphenylsulfurane, -triphenylphosphorane and 2-lithio-2-propyl N-tosyl isopropyl sulfoximine towards Z- and E-γ-alkoxy-α,β-unsaturated t-butyl esters, N,N-dimethyl amides and t-butyl ketones derived from D-glyceraldehyed is disclosed.

  对Z-和E-γ-烷氧基-α，β-不饱和叔丁酯，N，N-二甲基酰胺和叔-丁烯的异亚丙基二苯基硫烷，-三苯基膦烷和2-硫代-2-丙基N-甲苯磺酰基异丙基亚砜亚胺的不对称诱导公开了衍生自D-甘油醛化的丁基酮。
• KRIEF, A.;DUMONT, W.;PASAU, P.;LECOMTE, PH., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3039-3052
  作者：KRIEF, A.、DUMONT, W.、PASAU, P.、LECOMTE, PH.

  DOI：——

  日期：——