(4aS,8aR)-3-[(S)-α-methylbenzyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-one | 823190-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aR)-3-[(S)-α-methylbenzyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: (4aS,8aR)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-one
• CAS: 823190-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: NLILFAZCKDDKOP-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-3-[(S)-α-methylbenzyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-氨基环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones

  摘要：

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.032
• 作为产物：
  描述：

  2-amine-N-[(S)-α-phenylethyl]benzamide 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4aS,8aR)-3-[(S)-α-methylbenzyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones

  摘要：

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.032

文献信息

• Synthesis of enantiopure cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids from octahydroquinazolin-4-ones
  作者：Jaime Priego、Patricia Flores、Claudia Ortiz-Nava、Jaime Escalante

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.032

  日期：2004.11

  The chemoselective and diastereoselective hydrogenation of 2,3-dibydro-3-[(S)-alpha-methylbenzyl]-4-quinazolinone 2 affords octahydroquinazolinones cis-3 and cis-4. Epimerization of cis-3 and cis-4 using t-BuO-K+ produces trans-5 and trans-6, respectively. Hydrolysis with HCl of these octahydroquinazolinones leads to the free, enantiomerically pure, cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acids 7-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.