[(1S,2R,3S,4R,5S,6S,10S,11S,12R,16S,18R)-14-ethyl-5-hydroxy-6,10,16-trimethoxy-12-(methoxymethyl)-4-methylsulfonyloxy-14-azapentacyclo[10.3.3.12,5.01,11.03,8]nonadec-8-en-18-yl] methanesulfonate | 848761-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R,5S,6S,10S,11S,12R,16S,18R)-14-ethyl-5-hydroxy-6,10,16-trimethoxy-12-(methoxymethyl)-4-methylsulfonyloxy-14-azapentacyclo[10.3.3.12,5.01,11.03,8]nonadec-8-en-18-yl] methanesulfonate
• CAS: 848761-50-2
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₁₁S₂
• 分子量: 623.786
• InChiKey: UFFWMISJCVPPCL-BVNAYHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4R,5S,6S,10S,11S,12R,16S,18R)-14-ethyl-5-hydroxy-6,10,16-trimethoxy-12-(methoxymethyl)-4-methylsulfonyloxy-14-azapentacyclo[10.3.3.12,5.01,11.03,8]nonadec-8-en-18-yl] methanesulfonate 在 敌草腈 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到[(1S,2R,3S,4R,5S,6S,10S,11R,12S,16S)-14-ethyl-5-hydroxy-6,10,16-trimethoxy-12-(methoxymethyl)-14-azapentacyclo[10.3.3.12,5.01,11.03,8]nonadeca-8,17-dien-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058
• 作为产物：
  描述：

  C₃₇H₅₁NO₁₁ 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [(1S,2R,3S,4R,5S,6S,10S,11S,12R,16S,18R)-14-ethyl-5-hydroxy-6,10,16-trimethoxy-12-(methoxymethyl)-4-methylsulfonyloxy-14-azapentacyclo[10.3.3.12,5.01,11.03,8]nonadec-8-en-18-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  寻求将C 19-二萜生物碱化学转化为紫杉烷类的方法

  摘要：

  这项研究是C 19-二萜类生物碱转化为紫杉烷类化合物的一部分，描述了通过设计和研究的四种方法（ABC，ACB，BCA和CAB）寻找通往关键中间体B的合适途径。在这些情况下，已经开发出一种重要的中间体51或52合成的新有效方法（CAB）。关键步骤包括使用NaOH / DMF在回流条件下对频哪醇进行41的半品醇重排处理30 分钟以得到42，以及在45或48中发现N -C-19键断裂以得到51或52分别通过NBS胺化，然后生成恶唑烷47或硝酮50，最后产生HIO 4氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.058