[(S)-2-(4-Amino-6-bromo-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 151055-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(S)-2-(4-Amino-6-bromo-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 151055-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrN₅O₅P
• 分子量: 490.294
• InChiKey: MPYZJTQGJWUKTB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  145.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(4-Amino-6-bromo-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-amino-5-cyano-1-(S)-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of 9-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Deazapurine Bases

  摘要：

  含有改性嘌呤碱基3-去唑腺嘌呤XII、1-去唑腺嘌呤XIV、7-去唑-7-氰基腺嘌呤XXXII和3-去嘧啶嘌呤XXXVIII的抗病毒9-（S）-（3-羟基-2-膦甲氧基丙基）腺嘌呤（HPMPA，I）类似物，通过在铯碳酸盐存在下使用含有侧链预形成结构的合成物XVII烷基化碱基制备而成。所得到的保护衍生物经过连续的甲氧基钠和溴三甲基硅烷去保护处理，形成磷酸XII、XIV、XXXII和XXXVIII。化合物XII、XIV和XVI也可以通过与氯甲酸磷酰二氯化物反应，生成的2'-和3'-氯甲酸磷酸酯异构体的异构化和在碱性介质中将3'-异构体转化为磷酸酯来自（S）-或（R）-9-（2,3-二羟基丙基）衍生物VI、VII和XV制备而成。3-去唑类似物XII也可以通过对VI进行二三甲基苯基化、与双（2-丙基）对甲苯磺酰氧甲基磷酸酯（XXII）反应、随后的酸水解和与溴三甲基硅烷反应制备而成。3-去唑HPMPA（XII）是DNA病毒（HSV-1、HSV-2、VZV、CMV）的有效抑制剂，并且对疟原虫具有活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19931403
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-(4-amino-6-bromo-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-2-(4-Amino-6-bromo-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-1-yl)-1-hydroxymethyl-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of 9-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl) Derivatives of Deazapurine Bases

  摘要：

  含有改性嘌呤碱基3-去唑腺嘌呤XII、1-去唑腺嘌呤XIV、7-去唑-7-氰基腺嘌呤XXXII和3-去嘧啶嘌呤XXXVIII的抗病毒9-（S）-（3-羟基-2-膦甲氧基丙基）腺嘌呤（HPMPA，I）类似物，通过在铯碳酸盐存在下使用含有侧链预形成结构的合成物XVII烷基化碱基制备而成。所得到的保护衍生物经过连续的甲氧基钠和溴三甲基硅烷去保护处理，形成磷酸XII、XIV、XXXII和XXXVIII。化合物XII、XIV和XVI也可以通过与氯甲酸磷酰二氯化物反应，生成的2'-和3'-氯甲酸磷酸酯异构体的异构化和在碱性介质中将3'-异构体转化为磷酸酯来自（S）-或（R）-9-（2,3-二羟基丙基）衍生物VI、VII和XV制备而成。3-去唑类似物XII也可以通过对VI进行二三甲基苯基化、与双（2-丙基）对甲苯磺酰氧甲基磷酸酯（XXII）反应、随后的酸水解和与溴三甲基硅烷反应制备而成。3-去唑HPMPA（XII）是DNA病毒（HSV-1、HSV-2、VZV、CMV）的有效抑制剂，并且对疟原虫具有活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19931403