1,2,3-三(4-甲氧基苯基)丙酮 | 102749-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,2,3-三(4-甲氧基苯基)丙酮
• 英文名称: 1,2,3-tris(4-methoxyphenyl)propanone
• 英文别名: 1,2,3-tris-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1,2,3-Tris-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 102749-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: TYGJISFEFYZODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三(4-甲氧基苯基)丙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1,2,3-tris-(4-benzoyloxy-phenyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Kuzenko, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 505,506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 1,2,3-三(4-甲氧基苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  具有增强的分子柔性的新型三氰酸酯的合成，固化动力学和物理性质

  摘要：

  1,2,3-Tris（4-cyanatophenyl）propane是一种新的三氰酸酯单体，设计用于在固化的大分子网络的连接点处引入更灵活的化学键，分9步合成，总收率为26％。在210°C–290°C的温度下，高度纯化的单体在自动催化固化中的活化能为110 kJ / mol，略低于商业上氰化的线型酚醛清漆的活化能。对于这些新单体，在这些温度下可达到的总固化程度也更高。固化后的单体的许多物理性质，包括密度，热化学稳定性，水分吸收以及水解降解对玻璃化转变温度的影响，都与市售三氰酸酯相似，完全转化时的干玻璃化转变温度至少为340°C。这些结果说明了如何仔细控制网络结点附近的局部化学结构，以改善热固性聚合物网络的性能。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.024

文献信息

• Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Internal Alkynes under Nickel Catalysis: An Access to β-Deuterated Branched Ketones
  作者：Murugan Subaramanian、Chandrakant Gouda、Triptesh Kumar Roy、Sivakumar Ganesan、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.3c06091

  日期：2024.6.7

  alcohol is used as an acylating agent. This reaction system affords a wide range of α-branched aryl ketone derivatives with zero waste generation through the umpolung borrowing hydrogen strategy. Moreover, we have demonstrated the chemodivergent applications of the α-disubstituted ketones to other valuable building blocks, including large-scale synthesis of β-deuterated branched ketones. Several spectroscopic

  在合成有机化学中，先进化学合成的非常规策略提出了有趣且具有挑战性的问题。醇通过传统过渡金属催化中的脱氢借氢策略在 C-C 和 C-N 键形成反应中充当烷基化剂；然而，作为C-C键形成反应中的酰化剂具有挑战性并且很少有报道。在这里，我们报道了在镍（II）催化下苯甲醇与内部炔烃的脱氢偶联，其中醇用作酰化剂。该反应体系通过umpolung借氢策略提供了多种α-支化芳基酮衍生物，并且零废物产生。此外，我们还证明了α-二取代酮在其他有价值的构建模块中的化学发散应用，包括β-氘代支链酮的大规模合成。进行了一些光谱研究、中间体鉴定和密度泛函理论计算来阐明反应机理。