2,3-双(4-甲氧基苯基)丙酸 | 6275-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (±)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoic acid；2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 6275-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: JPBRCFVCHHIZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124 °C
• 沸点：
  422.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)丙酸 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-bis[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2,3-双(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有增强的分子柔性的新型三氰酸酯的合成，固化动力学和物理性质

  摘要：

  1,2,3-Tris（4-cyanatophenyl）propane是一种新的三氰酸酯单体，设计用于在固化的大分子网络的连接点处引入更灵活的化学键，分9步合成，总收率为26％。在210°C–290°C的温度下，高度纯化的单体在自动催化固化中的活化能为110 kJ / mol，略低于商业上氰化的线型酚醛清漆的活化能。对于这些新单体，在这些温度下可达到的总固化程度也更高。固化后的单体的许多物理性质，包括密度，热化学稳定性，水分吸收以及水解降解对玻璃化转变温度的影响，都与市售三氰酸酯相似，完全转化时的干玻璃化转变温度至少为340°C。这些结果说明了如何仔细控制网络结点附近的局部化学结构，以改善热固性聚合物网络的性能。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.024

文献信息

• １−フェニル−２−フェニルエタン誘導体
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020066633A

  公开（公告）日：2020-04-30

  【課題】ＥＲβに対して選択的な活性化作用を有する新規化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）：〔式中、Ｒ１は炭素数３〜８のシクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、５員の含窒素ヘテロアリール基、４〜６員の環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルカノイルアミノ基、１−トリフルオロメチル−１−ヒドロキシメチル基、又は１−メチルプロピル基を示し、Ｒ２〜Ｒ５は同一又は異なっていてもよい水素原子又はフッ素原子を示し、Ｒ６は水素原子又は炭素数２〜５のアルカノイル基を示す。〕で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  提供具有对ERβ具有选择性激活作用的新化合物。下述式（1）：〔式中，R1代表碳数为3〜8的环烷基、可以被卤素原子取代的碳数为2〜6的烯基、含有5个成员的氮杂环芳基、含有4〜6个成员的环状氨基、可以被卤素原子取代的碳数为2〜6的酰胺基、1-三氟甲基-1-羟甲基、或1-甲基丙基，R2〜R5代表相同或不同的氢原子或氟原子，R6代表氢原子或碳数为2〜5的酰基。〕所示的化合物或其盐。【选择图】无
• Heterogeneous Enantioselective Hydrogenation of Hydroxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic Acids over Pd/Al2O3 Modified by Cinchonidine
  作者：György Szőllősi

  DOI：10.1007/s10562-012-0777-5

  日期：2012.3

  The enantioselective hydrogenation of (E)-2,3-diphenylpropenoic acids substituted by hydroxyl group has been studied over Pd/Al2O3 catalyst modified by cinchonidine. The effect of the acidic hydroxyl substituents was compared with that of the methoxy group in the same position. The para-hydroxyl substituent on the 3-phenyl ring had similar effect on the enantioselectivity as the methoxy group, whereas

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。
• Enantioselective hydrogenation of α-phenylcinnamic acids over cinchonidine-modified Pd/C commercial catalysts
  作者：Haruka Sato、Takuya Mameda、Kengo Nakai、Tomonori Misaki、Yuichi Haruyama、Seiji Sonobe、Takeshi Kubota、Yasuaki Okamoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1007/s11164-015-2313-x

  日期：2016.1

  dispersion of Pd metal particles controls the enantioselectivity over cinchonidine (CD)-modified Pd/C catalysts. XPS techniques are proposed to provide a convenient method to find desirable catalysts. The choice of such Pd/C catalysts could facilitate high-throughput guided study on highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  在多种市售5％Pd / C催化剂上研究了α-苯基肉桂酸（PCA）和p，p'-二甲氧基苯基肉桂酸（DMPCA）的对映选择性氢化，以揭示适合于获得高对映选择性的催化剂性能。通过CO吸附，X射线光电子能谱（XPS）和透射电子显微镜（TEM）来表征催化剂。确认了在H 2的大气压下于353 K进行的预处理在用辛可尼定进行改性之前，对于此处使用的所有Pd / C催化剂，对提高选择性和反应速率都非常有效。建议Pd金属颗粒的分布对于获得高选择性至关重要（PCA的ee％= 79±1，DMPCA的ee％= 89±2）：Pd的均匀或蛋壳型分布比蛋清更合适或蛋黄型分布。还表明，Pd金属颗粒的分散控制了比辛可尼定（CD）改性的Pd / C催化剂的对映选择性。提出了XPS技术以提供一种寻找所需催化剂的简便方法。此类Pd / C催化剂的选择可以促进高通量的α，β-不饱和羧酸高度对映选择性加氢研究。
• Anomalous Ligand Acceleration on Cinchona-modified Pd/C during Asymmetric Hydrogenation of Properly Substituted Phenylcinnamic Acid
  作者：Hiroyuki Ogawa、Takuya Mameda、Tomonori Misaki、Yasuaki Okamoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.130245

  日期：2013.8.5

  The hydrogenation of 4,4′-dimethoxy-α-phenylcinnamic acid over Pd/C showed a large ligand acceleration effect when a cinchonidine modifier was used; the hydrogen rate increased to 370% relative to the reaction rate on unmodified Pd/C and resulted in a 91% enantiomeric excess (ee). Another good substrate, 4-fluoro-2′-methoxyphenylcinnamic acid, also resulted in a high ee value of 92%; however, the rate increased only to 230% when this modifier was used. On the basis of the difference in the degree to which the reaction rate was accelerated, the eemax for each substrate was analyzed.

  在 Pd/C 上氢化 4,4′-二甲氧基-α-苯基肉桂酸时，使用金鸡纳啶改性剂会产生很大的配体加速效应；与未改性 Pd/C 上的反应速率相比，氢化速率提高了 370%，对映体过量（ee）达到 91%。另一种优质底物 4-氟-2′-甲氧基苯基肉桂酸的ee值也高达 92%；但使用这种改性剂时，反应速率仅提高到 230%。根据反应速率加快程度的差异，对每种底物的 eemax 进行了分析。
• 1-phenyl-2-phenylethane derivative
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US11453632B2

  公开（公告）日：2022-09-27

  Provided is a novel compound having a selective activating effect on ERβ. The present invention provides a compound represented by the following formula (1) wherein R1 represents a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms and optionally substituted with a halogen atom, a 5-membered nitrogen-containing heteroaryl group, a 4- to 6-membered cyclic amino group, an alkanoylamino group having 2 to 6 carbon atoms and optionally substituted with a halogen atom, a 1-trifluoromethyl-1-hydroxymethyl group, or a 1-methylpropyl group; R2 to R5 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a fluorine atom; and R6 represents a hydrogen atom or an alkanoyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a salt thereof.

  本发明提供了一种对 ERβ 具有选择性激活作用的新型化合物。本发明提供了由下式（1）表示的化合物 其中 R1 代表具有 3 至 8 个碳原子的环烷基、具有 2 至 6 个碳原子并可选被卤素原子取代的烯基、5 元含氮杂芳基、4 至 6 元环状氨基、具有 2 至 6 个碳原子并可选被卤素原子取代的烷酰氨基、1-三氟甲基-1-羟甲基或 1-甲基丙基；R2 至 R5 相同或不同，各自代表氢原子或氟原子；以及 R6 代表氢原子或具有 2 至 5 个碳原子的烷酰基或其盐。