4-乙基辛酸 | 16493-80-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙基辛酸
• 中文别名: 羊油酸
• 英文名称: 4-ethyloctanoic acid
• CAS: 16493-80-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: PWKJMPFEQOHBAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C (lit.)
• 密度：
  0.904 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  212°F
• LogP：
  3.78
• 物理描述：
  Liquid; fruity, floral aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in hexane
• 折光率：
  1.430-1.439
• 保留指数：
  1333

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，4-乙氧辛酸在弗吉尼亚烤烟烟草中被发现，并广泛用作日常香精、食物增味剂、工业香料、营养剂、稳定剂、表面活性剂和乳化剂。其主要用途之一是用于调配食用香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基辛酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (E)-N-(tert-butyl)-4-ethyl-4-styryloctanamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化的氢原子转移作用，酰胺的伯，仲和叔γ-C（sp 3）-H乙烯基化

  摘要：

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02737
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 4-乙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Powell; Baldwin, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective biomimetic transamination of α-keto acids catalyzed by H4-naphthalene-derived axially chiral biaryl pyridoxamines
  作者：Chengkang Hou、Guoqing Zhao、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.089

  日期：2018.3

  Asymmetric biomimetic transamination is a highly attractive method for synthesis of chemically and biologically important chiral amino acids and chiral amines. Development of chiral pyridoxamines/pyridoxals is the key for the reaction. New axially chiral biaryl pyridoxamines based on H4-naphathene skeleton have been developed. The pyridoxamines display good enantioselectivity and high catalytic activity

  不对称仿生转氨反应是合成化学和生物学上重要的手性氨基酸和手性胺的极具吸引力的方法。手性吡ido胺/吡rid醛的开发是反应的关键。已经开发了基于H 4-萘基骨架的新的轴向手性联芳基吡ido胺。吡ido胺在α-酮酸的不对称仿生转氨反应中表现出良好的对映选择性和高催化活性，可提供多种旋光性非天然氨基酸，产率为61-98％，ee可达91％。
• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Solid-Phase Synthesis of 89 Polyamine-Based Cationic Lipids for DNA Delivery to Mammalian Cells
  作者：Boon-ek Yingyongnarongkul、Mark Howarth、Tim Elliott、Mark Bradley

  DOI：10.1002/chem.200305232

  日期：2004.1.23

  gene delivery systems to overcome extracellular and intracellular barriers is a critical issue for future clinical applications of gene therapy. In recent years much effort has been focused on the development of a variety of DNA carriers, and cationic liposomes have become the most common non-viral gene delivery system. Solid-phase synthesis was used to produce three libraries of polyamine-based cationic

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内壁垒的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在各种DNA载体的开发上，阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。固相合成用于生产三个具有多种疏水性尾巴的多胺基阳离子脂质文库。这些被表征，并且当配制成阳离子脂质体时，确定这些化合物的DNA结合和转染能力的结构-活性关系。两种阳离子脂质产生了人类细胞的高效转染。令人惊讶的是，这两种化合物均来自该文库，具有两个头基和一个脂族尾基，被认为是去污剂样的化合物类别，对转染的研究很少。这些阳离子脂质是用于基因递送的有前途的试剂，并说明了用于脂质复合物发现的固相合成方法的潜力。
• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。