[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate | 1079043-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1079043-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₃IO₈
• 分子量: 494.28
• InChiKey: AYPVWHBYZJBFAR-OCIYPZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内Reformatsky反应合成（4 S，5 S）-4,5- O-异亚丙基-环戊-2-烯-1-酮

  摘要：

  在exformatsky反应条件下，通过exo-亚甲基衍生物2的溴羟基化和碘羟基化生成的溴-和碘醇的异构体混合物在Reformatsky反应条件下经历分子内羟醛环化-脱水序列，得到环戊烯酮1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.017