3-(((ethylcarbamoyl)oxy)imino)-1-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 157224-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-(((ethylcarbamoyl)oxy)imino)-1-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 157224-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₃
• 分子量: 343.385
• InChiKey: LVLUSIQZKLNGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((ethylcarbamoyl)oxy)imino)-1-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 1-(1-Methyl-2-oxo-5-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-3-m-tolyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Carbamate Oxime Reduction: A New Route to C3-Amino-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  描述了一种温和的还原方法，将C3-氧肟基-1,4-苯二氮杂平还原为C3-氨基衍生物。关键步骤涉及形成一个碳酸酯氧肟中间体。与母体C3-氧肟相比，C3-(乙氨基羰基)氧肟基-1,4-苯二氮杂平对氢化具有更高的反应性，使得在常温下使用碳载钯进行还原成为可能。这种温和的条件更适合于像3,5-二氨基-1,4-苯二氮杂平这样的敏感胺。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25513
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(((ethylcarbamoyl)oxy)imino)-1-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Showell; Bourrain; Neduvelil, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：