p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 213386-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 213386-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: YHWLBPWNGGCWBF-DCCCRPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Benzyl-N-{(2S,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-5-methoxy-2-methyl-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-5-methoxy-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3