1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1308331-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1308331-15-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: IVLMIMGWYGRFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 甲醇 、 甲酸 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 1,3,4,5,6,11a-六氢-2-甲基-2H-3,6alpha-甲桥苯并呋喃并(2,3-c)氮杂环辛烷-10-醇
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。第 42 部分：外消旋邻-c 和对-c 氧化物桥接苯基吗喃的 N-甲基和 N-苯乙基类似物的合成和体外药理学表征

  摘要：

  使用N-甲基和N-苯乙基取代的邻-c 和对-c 氧化物桥接的苯基吗喃的新合成方法，使用N-苄基-而不是N-甲基-取代的中间体，并确定了这些化合物的药理特性。所述Ñ苯乙基取代的邻位-c氧化桥接phenylmorphan（外消旋- （3 - [R，6A小号，图11A小号）-2-苯乙基- 2,3,4,5,6,11a -六氢-1- ħ -3,6a -methanobenzofuro [2,3 - c ]azocin-10-ol ( 12 )) 被发现具有最高 所有α-至f-氧化物桥连的苯基吗啡烷的μ-阿片受体亲和力（K i = 1.1 nM）。功能数据（[ 35 S]GTP-γ-S）显示外消旋物12作为μ-阿片拮抗剂的效力是纳洛酮的三倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.028
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)piperidin-4-ol 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。37. 最后一对氧化物桥连苯基吗喃、邻位和对位-b-异构体及其 N-苯乙基类似物的合成和阿片类药物结合亲和力，以及邻位和对位-d 的 N-苯乙基类似物的合成-异构体。

  摘要：

  在 12 种外消旋拓扑刚性 N-甲基氧化物桥接苯基吗喃类似物的异构系列中，除了两种外消旋物，邻位和对位-b-氧化物桥接苯基吗喃 20 和 12 外，所有其他化合物都有待合成。由于必须形成高度应变的 5,6-反式融合环结，b-异构体非常难以合成。我们成功的策略需要使用吸电子硝基将芳环上的氟原子的对位（或邻位）官能化以激活该氟。外消旋 N-苯乙基类似物 24 和 16 是 [(35) S] GTPgammaS 测定中中等有效的 kappa 受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm800913d