(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-6-vinyl-1,3-dioxane | 1055324-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-6-vinyl-1,3-dioxane
• CAS: 1055324-09-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: NNCIGBCDKKXNBZ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-6-vinyl-1,3-dioxane 在 dimethyl sulfide borane 、 环己烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-1-octadecene-3,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-6-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028