[3,5,8-trimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 117155-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [3,5,8-trimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 117155-49-4
• 化学式: C₃₃H₃₀O₁₀S
• 分子量: 618.661
• InChiKey: CNLYRDBGDJYANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5,8-trimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 柠檬黄素
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到[3,5,8-trimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——