4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone | 110205-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 110205-36-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₈
• 分子量: 464.472
• InChiKey: IFFQTZWEGPNPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6,ω-trimethoxyacetophenone 、 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoic anhydride 在 氢氧化钾 、 potassium 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoate 作用下， 生成 4'-(benzyloxy)-7-hydroxy-3,3',5,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 10. Selective demethylation of 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones with anhydrous aluminum halide in acetonitrile or ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a009

文献信息

• 3,5-Dihydroxy-7,8-dimethoxyflavones and revised structures for some natural flavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80222-x

  日期：1988.1
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4702-4709
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——