(2S,3S,6R)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde | 114059-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
• CAS: 114059-40-4；114059-41-5；114059-42-6；114059-43-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 346.539
• InChiKey: LKLPEFNEIUJACR-RNLVXLIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(N,N'-dicarbobenzyloxyhydrazino)-2,3,4-trideoxy-4-C-<(trimethylacetoxy)methyl>-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination as a route to deoxyamino sugars: synthesis of the key intermediate for 1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a061
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,6R)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination as a route to deoxyamino sugars: synthesis of the key intermediate for 1.beta.-methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a061