S-烯丙基硫代-6-巯基嘌呤核苷 | 1146104-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: S-烯丙基硫代-6-巯基嘌呤核苷
• 英文名称: S-allylthio-6-mercaptopurine riboside
• 英文别名: SA-6MPR
• CAS: 1146104-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: UPMVDGSUFKTPMZ-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  631.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-烯丙基硫代-6-巯基嘌呤核苷 在 谷胱甘肽 作用下， 反应 0.17h， 生成 6-疏基嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031
• 作为产物：
  描述：

  大蒜素 、 6-疏基嘌呤核苷 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-烯丙基硫代-6-巯基嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031