2-(p-chlorophenoxy)benzimidazole | 98154-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenoxy)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-1H-benzimidazole
• CAS: 98154-62-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: NBLMYDXZKAXBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(p-chlorophenoxy)benzimidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以53 %的产率得到2-chloro-1'-methylspiro[benzo[e]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]oxazine-12,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯氧基-1H-苯并[d]咪唑与马来酰亚胺的级联反应合成1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺

  摘要：

  本文介绍的是通过 Rh(III) 催化的 2-苯氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺的形式 [5+1] 环化反应有效合成 1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺衍生物。实验机理研究表明，该反应通过连续的 C H / N H 键断裂和 C C / C N 键形成以及 NH 导向基团无痕融合到螺杂环产物中进行。与先前报道的用于类似目的的方法相比，这种新型合成方案具有易于获得的底物、环境可持续且具有成本效益的氧化剂、高原子经济性和易于扩展等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154182
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one 反应 0.25h， 生成 2-(p-chlorophenoxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method to access 2-substituted benzimidazoles under solvent-free conditions
  作者：Ping Lan、F. Anthony Romero、Threshia S. Malcolm、Benjamin D. Stevens、Dariusz Wodka、Gergely M. Makara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.100

  日期：2008.3

  An expeditious method to access 2-substituted benzimidazoles was developed. Both aromatic (phenols, anilines, and thiophenols) and alkyl nucleophiles (amines and thiols) react with 2-methylsulfonyl benzimidazole under solvent-free conditions to generate a variety of 2-substituted benzimidazoles. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1007-1013
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——