3-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1568969-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1568969-89-0
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 350.845
• InChiKey: KQJDHPWLMOKOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-亲电子仲醇和芳醇催化芳基甲基酮的α-苄基化

  摘要：

  用亲电子醇将酸催化1，3-二羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应是有效的CC键形成反应。但是，到目前为止，由于这些化合物的亲核性极低，因此该反应不适用于芳基甲基酮的α-烷基化。因此，芳基甲基酮的α-烷基化依赖于贵金属催化剂，而且必须使用伯醇。在这项研究中，我们发现一个由Fe（OTf）3组成的系统催化剂和氯苯溶剂足以通过使用苯氢酚作为亲电试剂来促进标题Friedel-Crafts反应。3,4-二氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代-1-环己烯-1-基）-3,3-二甲基黄嘌呤-1（2 H）也适用在这种类型的苄基化反应中作为亲电试剂。基于此结果，还开发了水杨醛，二甲酮和芳基甲基酮的三组分反应，这为合成密集取代的4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201300956

文献信息

• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。