2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one | 72885-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-3(2H)-one；2-Phenylbenzimidazo<2,1-b><1,2,4>thiadiazol-3-on；2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one；2-phenyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 72885-92-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃OS
• 分子量: 267.311
• InChiKey: SSHHJFJADQCCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-丁基-(9ci)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Tittelbach, Franz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 338 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-N'-phenylharnstoff 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到2-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acylierung von杂环化合物-III 1：苯并咪唑合成[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉

  摘要：

  通过用Br 2 / NEt 3处理，苯并咪唑啉硫酮和异氰酸酯的加成产物容易环化为苯并咪唑并[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉系统4。硫代类似物9是由2-氨基苯基硫脲和硫光气然后溴氧化而合成的，并且与亚氨基二噻唑啉形式10处于平衡状态。噻二唑啉酮4和噻二唑啉硫酮显示RNCO（S）部分在用异氰酸酯，异硫氰酸酯和二硫化碳处理时的交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91959-3

文献信息

• Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014
  作者：Martin, Dieter、Tittelbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• BEER R. J. S.; HOLMES N. H.; NAYLOR A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 12, 2909-2913
  作者：BEER R. J. S.、 HOLMES N. H.、 NAYLOR A.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2311-2314
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1007-1013
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——
• PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：EP0883622B1

  公开（公告）日：2002-05-15