2,9-di(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline | 878269-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-di(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；2,9-bis(3,5-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；(2,9-Bis(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)；2,9-bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 878269-53-5
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₂
• 分子量: 616.887
• InChiKey: XYOUZEDTUOJHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  711.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,9-di(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[Cu(2,9-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)[1,10]phenanthroline)2]PF6
  参考文献：
  名称：

  新型菲咯啉配体及其动力学锁定的铜（I）配合物具有出乎意料的光物理性质。

  摘要：

  新的，空间受限的菲咯啉配体1a，b均以在2,9位上存在庞大的芳基取代基（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基，2,4,6-三甲基苯基）为特征，与它们的同型[Cu（1a，b）2] +和杂型配合物[Cu（1a，b）（phen）] +（phen =母体1,10-菲咯啉）一起制备。由于明显的空间屏蔽作用，特别是在配体1a中特别有效，因此均纯络合物[Cu（1a）2] +的形成变得非常缓慢（5天）。一旦形成，均聚物络合物[Cu（1a，b）2] +甚至不会添加过量的phen也不会交换配体，因为它们由于菲咯啉单元上的大叔丁基苯基取代基而被动力学锁定。均质络合物[Cu（1a）2] +和[Cu（1b）2] +的电子吸收光谱表明，这两种化合物的基态几何形状有很大不同，前者的扭曲程度更大。从发射光谱和CH2Cl2溶液的寿命得出的激发态几何形状中也观察到了这种趋势。与[Cu（1a）2] +相比，失真较小的[Cu（1b）2]

  DOI：

  10.1021/ic051828v
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 、 2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到2,9-di(4-methoxy-3,5-di-tert-butylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  均相2,9-二芳基-1,10-菲咯啉铜（i）配合物的合成与表征：影响光氧化还原催化的原子转移自由基加成反应的选择性†

  摘要：

  这份报告详细八个均配型双（2,9-二芳基-1,10-菲咯啉）铜（合成和表征我）配合物，其中7个是以前未{芳= p -CF 3 Ç 6 ħ 4，p - FC 6 H 4，m，p-（OMe）2 C 6 H 3，o，p-（OMe）2 C 6 H 3，p -OMe- m，m -Me 2 C 6 H2， p -OMe-米，米- （吨-Bu） 2 c ^ 6 ħ 2，9,9-二甲基-9- ħ芴-2-基，4-（9- ħ咔唑-9-基）苯基） }。在可能的情况下，研究了这些配合物的固态，光物理和电化学性质。为了深入了解这些铜（ I）配合物的内在特征对其在可见光介导的光氧化还原催化中的反应性的影响，对它们促进已知的原子转移自由基加成过程的能力进行了评估。据报告，这种特定的转换是通过以下方式进行的，因此被认为是合适的模型系统一种与配位不饱和基于菲咯啉的铜（I）物种实现的内球反应性相一致的机制。

  DOI：

  10.1039/c8dt04116d

文献信息

• Clean formation and dynamic exchange reactions of a supramolecular equilateral triangle that is both heterometallic and heteroleptic
  作者：Michael Schmittel、Kingsuk Mahata

  DOI：10.1039/b801462k

  日期：——

  The self-assembly of an equilateral triangle that is both heterobimetallic and heteroleptic, its metal exchange to a homometallic triangle and further ligand exchange (= edge of the triangle) were elaborated.

  详细阐述了异双金属和异色的等边三角形的自组装、金属交换到同金属三角形以及进一步的配体交换（=三角形边缘）。
• Novel Phenanthroline Ligands and Their Kinetically Locked Copper(I) Complexes with Unexpected Photophysical Properties
  作者：Venkateshwarlu Kalsani、Michael Schmittel、Andrea Listorti、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli

  DOI：10.1021/ic051828v

  日期：2006.3.1

  formation of the homoleptic complex [Cu(1a)2]+ becomes very slow (5 days). Once formed, the homoleptic complexes [Cu(1a,b)2]+ do not exchange ligands even with phen added in excess because they are kinetically locked due to the large tert-butylphenyl substituents at the phenanthroline unit. The electronic absorption spectra of the homoleptic complexes [Cu(1a)2]+ and [Cu(1b)2]+ evidence a strongly different

  新的，空间受限的菲咯啉配体1a，b均以在2,9位上存在庞大的芳基取代基（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基，2,4,6-三甲基苯基）为特征，与它们的同型[Cu（1a，b）2] +和杂型配合物[Cu（1a，b）（phen）] +（phen =母体1,10-菲咯啉）一起制备。由于明显的空间屏蔽作用，特别是在配体1a中特别有效，因此均纯络合物[Cu（1a）2] +的形成变得非常缓慢（5天）。一旦形成，均聚物络合物[Cu（1a，b）2] +甚至不会添加过量的phen也不会交换配体，因为它们由于菲咯啉单元上的大叔丁基苯基取代基而被动力学锁定。均质络合物[Cu（1a）2] +和[Cu（1b）2] +的电子吸收光谱表明，这两种化合物的基态几何形状有很大不同，前者的扭曲程度更大。从发射光谱和CH2Cl2溶液的寿命得出的激发态几何形状中也观察到了这种趋势。与[Cu（1a）2] +相比，失真较小的[Cu（1b）2]
• Synthesis and characterisation of homoleptic 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline copper(<scp>i</scp>) complexes: influencing selectivity in photoredox-catalysed atom-transfer radical addition reactions
  作者：Thomas P. Nicholls、Chiara Caporale、Massimiliano Massi、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c8dt04116d

  日期：——

  This report details the synthesis and characterisation of eight homoleptic bis(2,9-diaryl-1,10-phenanthroline)copper(I) complexes, seven of which are previously unreported aryl = p-CF3C6H4, p-FC6H4, m,p-(OMe)2C6H3, o,p-(OMe)2C6H3, p-OMe-m,m-Me2C6H2, p-OMe-m,m-(t-Bu)2C6H2, 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl, 4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)}. Where possible the solid state, photophysical and electrochemical properties

  这份报告详细八个均配型双（2,9-二芳基-1,10-菲咯啉）铜（合成和表征我）配合物，其中7个是以前未芳= p -CF 3 Ç 6 ħ 4，p - FC 6 H 4，m，p-（OMe）2 C 6 H 3，o，p-（OMe）2 C 6 H 3，p -OMe- m，m -Me 2 C 6 H2， p -OMe-米，米- （吨-Bu） 2 c ^ 6 ħ 2，9,9-二甲基-9- ħ芴-2-基，4-（9- ħ咔唑-9-基）苯基） }。在可能的情况下，研究了这些配合物的固态，光物理和电化学性质。为了深入了解这些铜（ I）配合物的内在特征对其在可见光介导的光氧化还原催化中的反应性的影响，对它们促进已知的原子转移自由基加成过程的能力进行了评估。据报告，这种特定的转换是通过以下方式进行的，因此被认为是合适的模型系统一种与配位不饱和基于菲咯啉的铜（I）物种实现的内球反应性相一致的机制。