(3aR,4S,7R,7aS)-7-[(甲氧羰基)氨基]-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基乙酸酯 | 312623-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-7-[(甲氧羰基)氨基]-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基乙酸酯
• 中文别名: 磷酸二氢二氢3-[[9,10--9,10-二羰基-4-[(p-苯甲基)氨基]-1-蒽基]氨基]丙基三甲基铵
• 英文名称: (1S,2S,3S,6R)-6-(N-carbomethoxy)amino-1,2-O-isopropylidene-3-acetyloxycyclohex-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: [(3aR,4S,7R,7aS)-7-(methoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 312623-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: ADPTVNCDHDCPAL-VPOLOUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-7-[(甲氧羰基)氨基]-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基乙酸酯 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54796

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-bromo-1,2-isopropylidenedioxycyclohexa-3,5-diene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-7-[(甲氧羰基)氨基]-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。
• Triazolopyrimidine derivatives as ADP P2Y12 receptor antagonists
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20080312257A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention is directed to novel bicyclic triazolopyrimidine compounds of Formula (I) or a form thereof: wherein X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and their methods of preparation and use as ADP inhibitors.
• US8148385B2
  申请人：——

  公开号：US8148385B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] TRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ADP P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12 DE L'ADP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008054796A2

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The present invention is directed to novel bicyclic triazolopyrimidine compounds of Formula (I) or a form thereof, wherein X₁, X₂, R₁ R₂, R₃ and R₄ are as defined herein, and their methods of preparation and use as ADP inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés bicycliques de la triazolopyrimidine représentés par la formule (I) ou l'une de ses formes. Dans cette formule, X₁, X₂, R₁ R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. L'invention concerne également les procédés d'élaboration correspondants et leur utilisation comme inhibiteur de l'adénosine 5'-diphosphate (ADP).