1-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole | 917247-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
• CAS: 917247-74-6
• 化学式: C₃₅H₃₂Cl₃NO₄
• 分子量: 637.002
• InChiKey: JYQBYCIGILMWNC-SMEQTMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到1-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2,5,6-trichloroindole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-2,5,6-trichloroindole
  参考文献：
  名称：

  一些多卤化吲哚C-核苷的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  2,5,6-Trichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (TCRB), 2-bromo-5,6-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole (BDCRB) 和 2-benzylthio- 5,6-二氯-1-(β-D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (BTDCRB) 是苯并咪唑核苷，具有强大的选择性抗 HCMV 活性。多卤化吲哚 C-核苷制备为苯并咪唑核苷 TCRB 和 BDCRB 的 1-脱氮类似物。开发了 indol-2-thione 和 ribofuranose 衍生物之间的温和 Knoevenagel 偶联反应，用于合成 2-benzylthio-5,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl) indole (12)。3-(β-D-呋喃核糖基)-2,5,6-三氯吲哚 (16) 由 12

  DOI：

  10.1080/15257770500265646