3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde | 134038-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[5-(3-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 134038-82-7
• 化学式: C₄₂H₄₁NO₇
• 分子量: 671.79
• InChiKey: ZGMTVQBSLIHNJA-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde 在 盐酸 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 NEt₃/C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 benzyl 2(S)-(5-benzyloxycarbonylamino-2(S)-tert-butoxycarbonylamino-4(R)-hydroxypentanoylamino)-3-[4,4'-bisbenzyloxy-3'-(2(S)-benzyloxycarbonylamino-2-pentafluorophenyloxycarbonylethyl)biphenyl-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 (R,R)-⁺BF4^- 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 92.34h， 生成 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Meyer, Regina; Leitenberger, Volker, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 946 - 948
  作者：Schmidt, Ulrich、Meyer, Regina、Leitenberger, Volker、Lieberknecht, Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, ULRICH;MEYER, REGINA;LEITCHBERGER, VOLKER;LIEBERKNECHT, ALBRECHT, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 946-948
  作者：SCHMIDT, ULRICH、MEYER, REGINA、LEITCHBERGER, VOLKER、LIEBERKNECHT, ALBRECHT

  DOI：——

  日期：——