(Z)-β-chloro-α-(methoxycarbonyl)-p-nitrocinnamaldehyde | 106098-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α-(methoxycarbonyl)-p-nitrocinnamaldehyde
• 英文别名: (Z)-p-nitro-1-carbomethoxy-2-chlorocinnamaldehyde；methyl (Z)-3-chloro-2-formyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 106098-08-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₅
• 分子量: 269.641
• InChiKey: WCKKKJAIEFSXKI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-chloro-α-(methoxycarbonyl)-p-nitrocinnamaldehyde 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 42.0h， 生成 (Z)-β-chloro-α-(methoxycarbonyl)-p-nitrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 33. Approaching the retention region from the stereoconvergence region in nucleophilic substitution of (E)- and (Z)-methyl p-substituted .alpha.-formyl- and .alpha.-(tert-butoxycarbonyl)-.beta.-halocinnamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a005

文献信息

• RAPPOPORT ZVI; GAZIT AVIV, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4112-4131
  作者：RAPPOPORT ZVI、 GAZIT AVIV

  DOI：——

  日期：——