Ethyl <3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)>-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno<1,6a-a>-s-indacene-11-carboxylate | 119987-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl <3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)>-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno<1,6a-a>-s-indacene-11-carboxylate
• 英文别名: Ethyl [3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)]-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno[1,6a-a]-s-indacene-11-carboxylate
• CAS: 119987-98-3；122090-29-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: ZLXYTPFWITWUNM-ANHAYRQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl <3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)>-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno<1,6a-a>-s-indacene-11-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,11aS)-2,3,3ab,4,5,5a,5ba,6,6a,7,8,9,9ab,10-十四氢-3b,5aa,6aa-三甲基-9b-异丙基-1H-二并环戊烯并[1,6a-a]-S-引达省-11-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 3]环环酸短时对映选择性合成（-）-富勒烯酸

  摘要：

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85141-4
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl <3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)>-5-oxo-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno<1,6a-a>-s-indacene-11-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ethyl <3R-(3α,3aα,5aβ,5bβ,6aβ,9α,9aα,11aS^*)>-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,6a,7,8,9,9a,10-tetradecahydro-3,5a,6a-trimethyl-9-isopropyl-1H-pentaleno<1,6a-a>-s-indacene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮的 [2 + 3] 和 [3 + 4] 环化。(-)-retigeric acid的对映控制全合成

  摘要：

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique

  DOI：

  10.1021/ja00199a032