1-methyl-2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole | 1227480-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2,5-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole；2,5-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1227480-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆N₂
• 分子量: 370.297
• InChiKey: UKHYYLKSPLZHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 、 4-碘三氟甲苯 、 1-methyl-2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,5-tris(4-trifluoromethylphenyl)-1-methylimidazole 、 1-methyl-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含1,10-邻菲咯啉的钯配合物催化简单唑的直接芳基化：C4腈的芳基化和顺序芳基化合成三芳基的研究

  摘要：

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo200067y
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对溴三氟甲苯 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1-methyl-2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  根据芳基卤化物的电子特征，通过一锅钯催化的直接芳基化反应改进了对称的2,5-二芳基咪唑的合成

  摘要：

  已经设计了两种通过钯催化1-取代的咪唑与芳基溴的直接C–H芳基化反应一锅合成2,5-二芳基咪唑的方法。由碘化铜（I）促进的第一种方法最适合于电子贫乏的芳基溴化物，并且还可以使噻唑和恶唑进行2,5-二芳基化。使用二甲苯代替DMA是提高第二种方法效率的关键，对于富电子的芳基溴化物，该方法可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589071

文献信息

• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。