tert-Butyl (E)-4-(2'-bromo-5'-isopropoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butenoate | 162147-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (E)-4-(2'-bromo-5'-isopropoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butenoate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2E)-2-[(2-bromo-5-propan-2-yloxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 162147-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₅
• 分子量: 427.335
• InChiKey: GOYXHJBDJWAARK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (E)-4-(2'-bromo-5'-isopropoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Bromo-4-isopropoxy-5-methoxy-7-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基乙氧基)-苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl (E)-4-(2'-bromo-5'-isopropoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Korupensamines A and B

  摘要：

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)79

文献信息

• First Total Synthesis of Korupensamines A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Paul A. Keller、Rainer Walter、Petra Henschel、Manuela Schäffer、Michaela Stäblein、T. Ross Kelly、Michael R. Boyd

  DOI：10.3987/com-94-s(b)79

  日期：——

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.
• Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058
  作者：Bringmann, Gerhard、Goetz, Roland、Harmsen, Sven、Holenz, Joerg、Walter, Rainer

  DOI：——

  日期：——