4-乙氧基-2-苯基喹啉 | 22680-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 4-ethoxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Ethoxy-2-phenyl-chinolin
• CAS: 22680-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HUWDUVNMZCVTNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  158-159 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-2-苯基喹啉 在 盐酸 作用下， 生成 2-苯基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>119, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxyquinoline N-oxide 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-乙氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  由N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸盐和芳基硼酸直接芳基化合成2-芳基喹啉

  摘要：

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.008

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有
• A novel one-pot oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones employing FeCl3·6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.051

  日期：2007.9

  A simple, inexpensive, and efficient oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones has been carried out by employing FeCl3·6H2O–methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methoxyquinolines.

  通过在温和的条件下使用FeCl 3 ·6H 2 O-甲醇，对2'-氨基和2'-羟基查尔酮进行了简单，廉价且有效的氧化环化反应。已经研究了该方法用于合成2-（1，3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-4-甲氧基喹啉。
• Divergent Pathways in the Reaction of Fischer Carbenes and Palladium
  作者：María P. López-Alberca、María J. Mancheño、Israel Fernández、Mar Gómez-Gallego、Miguel A. Sierra、Rosario Torres

  DOI：10.1021/ol070431n

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The Pd-catalyzed reaction of beta-arylaminochromium(0) carbene complexes produces by transmetalation the first isolated and X-ray structurally characterized bis-Pd(II) carbene complex, as well as other alternative reaction pathways, such as the oxidative addition-transmetalation sequence, not seen before in this chemistry.

  [反应：参见文本]β-芳基氨基铬（0）卡宾配合物的Pd催化反应通过重金属化产生了第一个分离的，具有X射线结构特征的bis-Pd（II）卡宾配合物，以及其他替代反应途径，例如作为氧化加成-重金属化序列，在此化学方法中以前没有见过。
• Further studies on the cyclization of aromatic azomethines ortho-substituted with a trifluoromethyl group: synthesis of 2,4-di- or 2,3,4-trisubstituted quinolines
  作者：Lucjan Strekowski、Steven E. Patterson、Lubomir Janda、Roman L. Wydra、Donald B. Harden、Malgorzata Lipowska、Marek T. Cegla

  DOI：10.1021/jo00027a037

  日期：1992.1

  The scope and limitations of the novel synthetic route to quinolines (Strekowski et al. J. Org. Chem. 1990, 55, 4777) have been studied. A direct condensation of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with methyl aryl ketones, methyl heteroaryl ketones, ethyl aryl ketones, methyl vinyl ketones, 1-indanone, 1-tetralone, camphor, and cyclohexanone provides an easy access to the corresponding ketimines. An indirect one-pot preparation of dialkyl ketimines and C-alkyl-substituted amidines derived from 1, but inaccessible by the direct condensation method, is also presented. All these ketimines and amidines are cyclized in the presence of alkylamide, dialkylamide, or alkoxide bases to give a quinoline containing the base function at C-4. Analysis of byproducts of the base-mediated reactions provides strong support for the originally proposed mechanism of the quinoline formation.
• Sulfuric acid promoted condensation cyclization of 2-(2-(trimethylsilyl) ethynyl)anilines with arylaldehydes in alcoholic solvents: an efficient one-pot synthesis of 4-alkoxy-2-arylquinolines
  作者：Yong Wang、Changlan Peng、Lanying Liu、Jiaji Zhao、Li Su、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.206

  日期：2009.5

  An efficient method for the synthesis of 4-alkoxy-2-arylquinolines has been developed. The reaction proceeds smoothly by heating a mixture of easily accessible 2-(2-(trimethylsilyl) ethynyl)anilines and arylaldehydes in alcoholic solvents in the presence of sulfuric acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.