5-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentadiene | 134005-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 4-(1-methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)butan-2-one
• CAS: 134005-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UTEJZUBXEOAFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentadiene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (3aS,6aS)-3a-Methyl-6-methylene-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2
• 作为产物：
  描述：

  5-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-5-methylcyclopentanediene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到5-methyl-5-(3-oxobutyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359

文献信息

• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.
• KAGECHIKA, KATSUJI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4093-4094
  作者：KAGECHIKA, KATSUJI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——