N-(1,1-diphenylallyl)benzamide | 1195390-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diphenylallyl)benzamide
• 英文别名: N-(1,1-diphenyl-2-propenyl)benzamide；N-(1,1-diphenylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 1195390-25-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: OBHAXRXDMSEQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylallyl)benzamide 在 3DPA2FBN 、 caesium carbonate 、 三异丙基硅烷硫醇 、 三氟乙酸酐 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与 CO2 的光催化 1,3-二羧化反应

  摘要：

  CO 2光催化羧化是在温和条件下合成官能化羧酸及其衍生物的有力策略。然而，烯烃与CO 2的双羧化反应仍不发达，且仅限于仅形成两个C-C 键。在此，我们报道了未活化的烯烃通过1,2-芳基迁移与CO 2 发生1,3-二羧基化，其中涉及一个C-C键的断裂和三个C-C键的形成。这种可见光光催化方案还具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围以及易于将产物衍生为杂环支架的特点。机理研究表明，原位生成的甲酸盐可以作为CO 2 ˙−的自由基前体，随后的自由基加成、1,2-芳基迁移、单电子还原以及对第二个CO 2的亲核攻击将得到二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64468-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基甲亚基)苯酰胺 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-(1,1-diphenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178

文献信息

• 一种双芳基取代的非活化烯烃合成新型戊二酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113444005B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种双芳基取代的非活化烯烃合成新型戊二酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明合成方法将双芳基取代的非活化烯烃反应底物、光敏剂、还原剂、碱加入反应容器中，然后在CO2氛围下加入攫氢试剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌0.2～48h，反应完成后，对反应体系进行酸化淬灭处理，对反应产物进行分离纯化，制得新型戊二酸类产物。本发明合成方法具有反应条件温和、产物收率高、底物适用范围广、官能团兼容性较好等特点，并且二酸产物具有潜在应用价值，是一种环境友好和高效的合成复杂结构二酸化合物的策略。