3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde | 1135275-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 1135275-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: STOBDRZMWFTTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 6,12-bis(perfluorophenyl)diindeno[1,2-b:1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  二茚并吡嗪类：缺电子芳烃

  摘要：

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/chem.202100372
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,6-二(苯基)吡嗪 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到3,6-diphenylpyrazine-2,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二芳基二苯乙烯基吡嗪：溶剂致变色和酸致变色荧光团

  摘要：

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300463

文献信息

• Diaryldistyrylpyrazines: Solvatochromic and Acidochromic Fluorophores
  作者：Volker Schmitt、Sebastian Moschel、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201300463

  日期：2013.9

  Diaryldimethylpyrazines are the starting materials for the synthesis of C2-symmetric donor- or acceptor-substituted distyrylpyrazines. The optical properties of these cruciform-shaped dyes are dominated by the distyrylpyrazine units; the photophysics is controlled by the styryl substitution, the diaryl substituents on the central pyrazine only having a small effect. Protonation occurs on the pyrazine

  二芳基二甲基吡嗪是合成 C2 对称供体或受体取代的二苯乙烯基吡嗪的起始材料。这些十字形染料的光学性质主要由二苯乙烯基吡嗪单元决定；光物理受苯乙烯基取代控制，中心吡嗪上的二芳基取代基仅具有很小的影响。吡嗪和/或侧链胺或吖嗪发生质子化，从而改变吸收和发射特性。浅色和红色以及荧光猝灭取决于末端取代基的性质。这一点，以及荧光的显着正溶剂化变色，允许对环境的 pH 值和极性进行光学传感。
• Diindenopyrazines: Electron‐Deficient Arenes
  作者：Victor Brosius、Svenja Weigold、Nikolai Hippchen、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202100372

  日期：2021.7.12

  The syntheses, properties and application of the air-stable electron acceptors, diindenopyrazines 4 a–g are reported demonstrating the introduction of functional aryl groups in the 6- and 12-positions. The targets are accessible on the hundred milligram to gram scale. The structure of the aryl groups in 4 a–g modulates their solubility, redox potentials and optical properties. The introduction of electron-poor

  报道了空气稳定电子受体二茚并吡嗪4a – g的合成、性质和应用，证明了在 6-和 12-位引入了官能芳基。目标可达到百毫克到克的范围。 4a – g中的芳基结构调节其溶解度、氧化还原电位和光学性质。将缺电子芳基引入缺电子二茚并吡嗪主链，将电子亲和力降低至-4 eV，使得该化合物作为n-半导体具有吸引力。一个简单的4 e有机场效应晶体管（未经优化）显示电子传输迁移率高达 0.037 cm 2 V -1 s -1 。

表征谱图