tert-butyl ((S)-2-((2R,5S,9S)-9-hydroxy-1-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-yl)-1-phenylethyl)carbamate | 1362209-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-2-((2R,5S,9S)-9-hydroxy-1-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-yl)-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1362209-86-6
• 化学式: C₂₃H₂₉Cl₃N₂O₄
• 分子量: 503.853
• InChiKey: GROJUMXZAZPJEQ-BZDHPDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-2-((2R,5S,9S)-9-hydroxy-1-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-yl)-1-phenylethyl)carbamate 在 甲醇 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 2,6-dichloro-4-(((S)-2-((2'S,3aS,5'R,6aS)-2-oxo-1'-(2,2,2-trichloroacetyl)-2,3,3a,6a-tetrahydrospiro[cyclopenta[d]oxazole-6,2'-pyrrolidin]-5'-yl)-1-phenylethyl)carbamoyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-en-1-yl p-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.41h， 生成 tert-butyl ((S)-2-((2R,5S,9S)-9-hydroxy-1-(2,2,2-trichloroacetyl)-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-yl)-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh催化的C–H胺化的（-）-Kaitocephalin的全合成

  摘要：

  离子型谷氨酸受体拮抗剂（-）-kaitocephalin的总合成通过超人重排，铑催化的苄基CH胺化，吡咯烷形成（涉及环氨基磺酸盐的亲核开环）和铑催化的烯丙基化，以高度立体控制的方式完成。 C–H胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol300431n