1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-yne-1,4-diol | 1174672-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1174672-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₂
• 分子量: 374.282
• InChiKey: XMRRNUZXCJJVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-yne-1,4-diol 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Bis(acetoxy)-1,3-dienes
  作者：Xiaogen Huang、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/chem.200900391

  日期：2009.6.8

  the stereochemistry: 2,3‐Bis(acetoxy)‐1,3‐dienes are obtained in a stereocontrolled manner by a novel tandem 1,2‐/1,2‐bis(acetoxy) rearrangement (see scheme, R1 and R2 are δ+ stabilizing). Upon stabilization of the reaction intermediates, the ligand attached to gold controls the stereochemistry of the alkene in the second acetate migration, that is, N‐heterocyclic carbenes (NHC) favor cis alkenes, whereas

  改变配体，改变立体化学：通过新的串联1,2- / 1,2-双（乙酰氧基）重排以立体控制方式获得2,3-双（乙酰氧基）-1,3-二烯（参见方案， R 1和R 2为δ +稳定化。反应中间体稳定后，与金连接的配体控制了第二次乙酸盐迁移过程中烯烃的立体化学，即N-杂环卡宾（NHC）有利于顺式烯烃，而膦配体则选择性地提供了反式烯烃。