methyl (Z)-3-(2-iodophenyl)acrylate | 139021-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2-iodophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139021-49-1
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: GCPXXBCXMLKHAU-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 甲氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-(2-iodophenyl)acrylate 、 methyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性分子间碳钯化级联获得取代茚酚醚

  摘要：

  炔碳钯化反应可以快速生成多个新的C-C键；然而，区域选择性对于分子间变体具有挑战性。使用炔醇醚，我们观察到迁移插入的完全区域控制，然后是带有悬垂烯烃的第二次迁移插入以翻转催化循环。所得产物是低聚取代的 1-茚醇醚，具有基于初始烯烃几何结构的明确立体化学。阻断 β-氢化物消除允许 C-H 和 C-C 还原消除步骤进行催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02213

文献信息

• The synthesis of bridged-ring carbo- and hetero-cycles via palladium catalysed regiospecific cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Andrew Teasdale、Mark Thornton-Pett、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91034-8

  日期：1991.11

  A catalyst system comprising 10 mol % (Pd(OAc) and 20 mol % PPh3 effects the cyclisation of aryl halides onto proximate alkenes via 5-, 6-, and 7-exo-trig, and 7-endo-trig processes giving a variety of bridged-ring carbo- and hetero-cycles in excellent yield. Double bond isomerisation in the product is rarley encountered and may be suppressed by the addition of Tl(1) salts. One example of diastereospecific

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。
• Palladium(II)‐Catalyzed Direct Access to Indeno[1,2‐ <i>c</i> ]isochromen‐5(11 <i>H</i> )‐Ones via Intramolecular Oxypalladation‐Initiated Cascade Process
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Tanvi Jandial、Sesuraj Babiola Annes、Nattamai Bhuvanesh、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1002/adsc.202000456

  日期：2020.7.16

  A palladium(II)‐catalyzed cascade approach was established for the synthesis of indeno[1,2‐c ]isochromen‐5(11H )‐ones starting from 2‐alkynyl tert‐butyl benzoates bearing a pendant α,β‐unsaturated carbonyl moiety in high yields (up to 99%) under mild conditions. This strategy offered high atom and step economy by delivering isobutene as the only side product, and by generating two new bonds and two

  建立了钯（II）催化的级联方法，用于合成带有[α，β-不饱和羰基]侧基的2-炔基叔丁基苯甲酸酯，从而合成茚并[1,2 - c ]异色素n-5（11 H）-酮。在温和的条件下以高收率（高达99％）收割。该策略通过提供异丁烯作为唯一的副产物，并在一次合成操作中生成两个新的键和两个环，从而提供了高原子和步进经济性。可以看到级联过程的机理，包括顺序的分子内氧合palpalpalation（6-endo-dig），分子内的烯烃插入和质子化步骤。