(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester | 54429-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester
• CAS: 54429-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: FAXZOAYJHDMNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的未活化杂芳族化合物和烯烃的芳硫基氟烷基化反应

  摘要：

  可见光诱导的未活化杂芳族化合物和烯烃的芳基硫代氟代烷基化已利用现有的芳基硫代氟代烷基来源进行了开发。该方法能够同时安装两个重要的官能团硫和氟代烷基，这证明了其在合成功能分子的后期修饰中的潜在用途。通过控制试剂中氟原子的数量，可以轻松地利用此方法微调药物开发中铅分子的性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01495

文献信息

• The direct thioesterification of aldehydes with disulfides via NHC-catalyzed carbonyl umpolung strategy
  作者：Santosh Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.042

  日期：2012.9

  (enals) with diaryl disulfides is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on diaryl disulfides to afford thioesters and α,β-unsaturated thioesters, respectively. However, aliphatic aldehydes are not suitable substrates for this reaction. No by-product formation, complete atom-economy, shorter reaction time, ambient

  报道了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化醛和α，β-不饱和醛（烯醛）与二芳基二硫化物的直接硫代酯化反应。该方案涉及醛和烯醛的羰基化合物活性，其中羰基碳亲核地攻击二芳基二硫化物，分别得到硫代酸酯和α，β-不饱和硫代酸酯。但是，脂族醛不是该反应的合适底物。没有副产物的形成，完全的原子经济，较短的反应时间，环境温度，操作简便和高收率是本方法的主要特征。